selbstbewusstsein eines 2-jährigen stärken

Mein Schatz ist immer sehr zurückhaltend in neuen Situationen, was ich nicht schlimm finde. Er benötigt ca eine 3/4std um auf feiern, mit Besuch usw warm zu werden. Manchmal auch weniger.
Nun ist er bei anderen Kleinkindern immer sehr vorsichtig. Ein Mädchen, welches ihn bei 3 treffen immer sehr dominiert hat, meidet er nun. Schade für dessen Mutter und mich aber ich kann es nachvollziehen.... Ein Junge hat ihn mehrfach gehauen sobald ich mich wegdrehte und vor diesem hat er nun verständlich auch Angst. Bei den letzten 2 treffen hat der junge nicht gehauen. Ich bin meinem Sohn auf sein bitten auf Schritt und tritt gefolgt, da er weiter Angst hat.
Manche Kinder wiederum akzeptiert er sofort ohne sie zu kennen und spielt mit ihnen alleine. Ein Muster ist mit noch nicht aufgefallen, außer das er ältere Kinder bevorzugt die gut sprechen und die er somit besser einschätzen kann.
Wie unterstütze ich ihn in diesen Situationen richtig? am Freitag sind wir zum Geburtstag des jungen eingeladen. Ich male mit schon bildlich aus, dass junior sich nur an meinem Bein festhalten wird. Da ich noch ein baby habe kann ich nicht immer sofort so regieren wie er das möchte...
Was ist der richtige weg? Immer beim Kind bleiben, loben und bestärken?
Auch alleine losschicken bspw zur schaukel und 'hart bleiben' wenn er sich nicht traut?
Ein mix aus beidem? Er hat eine ärztliche 'Leidens Geschichte' hinter sich, der ich, neben der Persönlichkeit auch eine Mitschuld an der ängstlichkeit gebe.
Sollte ich zu dem Geburtstag gehen oder sollte ich nur treffen im freien mit disem jungen zustimmen, wo mein Sohn weitaus mehr Rückzugs Fläche hat?