Bei der Nachtfahrt. ..

Ich versteh diese Nachtfahrten auch nicht. Das ist so anstrengend und man kommt aus dem Rhythmus. Da ist es einfacher, tagsüber ein waches Kind zu bespaßen. Und dann reden wir hier nur von einer 4 bis 5 Stunden Fahrt. Da kann man die Sache wirklich locker angehen.
Mit einem Kleinkind würde ich nach eigener Erfahrung rein strandmäßig Italien wählen. Bei allen anderen Kriterien (Essen, Klima, kinderfreundlichkeit usw) gibt es keine Unterschiede.
Im Sommer ist eine Klimaanlage ganz hilfreich. Das wäre auch noch so ein wichtiges Kriterium.
Ansonsten ist die weitere Umgebung dem Kind noch ziemlich schnuppe, da könnt ihr einfach nach euren Vorlieben gehen.