Klarer Fall von kommt drauf an:

"Neuere alte" Spiele laufen häufig auch unter Windows 7.

Meine alten "teuren" Spiele (50€+) laufen alle völlig problemlos (haben teilweise immer noch Support duch den Hersteller, Updates etc.), bei Minispielen und Spielesammlungen liefen dagegen viele nicht mehr.

Den XP-Kompatibilitätsmodus (zum besseren Starten älterer Software) gibt es in Win7 nur ab Version Home Premium aufwärts. Hast du Win7 Starter oder Home Basic, kannst du diesen Modus nicht anwählen. Software über Rechtsklick auf das Icon "als Administrator ausführen" ist immer einen Versuch wert, hilft bei "echter" Inkompatibilität aber leider nur selten. Auf den 32bit-Versionen von Win7 laufen (meiner Erfahrung nach) auch noch mehr alte Spiele als auf den 64bit-Versionen.

Wenn du ältere Spiele im Laden kaufst, steht meistens auf der Packung, ob die zu Win7 kompatibel sind. Bei gebrauchten Spielen würde ich nachfragen oder googeln.

Ansonsten hilft leider nur ausprobieren, die Chancen stehen aber eigentlich ganz gut, dass es läuft.